Siyah Kırmızılılar Türkiye Kupasında da galibiyet ve üst turlara hasret kaldı. Eskişehirspor son dört sezonda kendisinden daha zayıf, daha alt liglerde mücadele eden takımlarla eşleşse de bir türlü bir üst tura yükselme başarısı göstermedi. Kırmızı Şimşekler en son 2015-2016 sezonunda grup maçlarında boy göstermiş ve grubu Bursaspor ve Tepecikspor’un ardından 3. tamamlayarak kupaya veda etmişti.

Eskişehirspor’un son 4 sezonda Ziraat Türkiye Kupası’nda aldığı sonuçlar ise şu şekilde;
2016-2017 Dersimspor 1-0 Eskişehirspor
2017-2018 Erzincanspor 4-2 Eskişehirspor
2018-2019 Erbaaspor 1-0 Eskişehirspor
2019-2020 Diyarbekirspor 2-1 Eskişehirspor