Eskişehirspor 2019 yılına küme düşme potasında ve başkansız bir şekilde girmişti. Kurulan İcra komitesi 2018-2019 sezonun ilk yarısını başkansız bir şekilde idare etmiş, 5 milyon liradan fazla bir kaynak yaratarak takımın ligde kalma umudu ile 2019 yılına girmesini sağlamıştı. 18 Ocak 2019 tarihinde yapılan Olağanüstü Seçimli Genel Kurul’da Eskişehirspor Başkanlığına Kaan Ay seçildi. Bu dönemde Cemali Sertel’in bonservisini 500 bin Euro bedelle Başakşehir’e satan Eskişehirspor yönetimi 2,5 yıllık bir aranın ardından da transfer yasağını kaldırmayı başarmıştı. Eskişehirspor kulübü kaldırılan transfer yasağının ardından daha önce transfer edilen Sezgin Coşkun, Ferhat Kiraz, Hakan Aslantaş, Onur Bayramoğlu, Kamal Issah, Ibrahim Sissoko, Jesse Sekidika, Erdal Akdari, Marko Milinkovic, Melih Ağa, Mete Kaan Demir, Kıvanç Karakaş ve Emre Güral’ın lisansları çıkarttı. Sezon öncesinde sözleşme imzalanan bu isimler ligin ilk yarısında forma giyememiş ve Eskişehirspor taraftarlarının ‘Bizim Çocuklar’ lakabını taktığı altyapıdan yetişen genç oyuncular mücadele etmişti. Eskişehirspor 2019 yılına taraftarların tabiri ile ‘Bizim Çocuklar’ın topladığı 16 puan ile girmişti. Ligin ikinci devresinde 17 puan daha topladı ve 35 puan ile ligi 4 takımın üzerinde bitirdi ve lige tutunmayı başardı. Ayrıca bonservisi Başakşehir’e satılan Cemali Sertel’de 1,5 yıllığına kiralandı.
Eskişehirspor’da Mayıs ayında takımın ligde kalmasının ardından yeniden kongre sesleri yükseldi. Yapılan çağrılar sonrasında genel kurul kararı alan Kaan Ay tekrar aday olmazken, Eskişehirspor Kulübü'nün yeni Başkanı Osman Taş seçildi. 30 Mayıs tarihinde Hasan Polatkan Kültür Merkezi'nde gerçekleştirilen ve 222 delegenin katıldığı Olağan Seçimli ve Mali Genel Kurulda, Osman Taş Eskişehirspor Kulübü başkanlığına seçildi. Ancak işler pek de istenildiği gibi gitmedi.
Osman Taş göreve geldikten sonra verdiği sözleri yerine getiremediği için ve çok fazla tepki aldığı için istifa kararı aldı. İstifa kararından bir süre sonra geri vazgeçen Osman Taş başkanlığa devam etse de bir süre sonra diğer yöneticilerin istifaları ardı ardına geldi.
Bu süreçte de Eskişehirspor’de Teknik Direktör değişikliği yaşandı. Osman Taş ve Fuat Çapa’nın basın toplantıları ile karşılıklı söylemlerde bulunması, sürekli bir takım iddiaların gündeme getirilmesi ve saha içerisinde de istenilen sonuçların gelmemesi nedeniyle Fuat Çapa görevinden istifa etme kararı aldı. Osman Taş ve birkaç yönetici yeni teknik direktörlük için Coşkun Demirbakan ile anlaştı ve 3. Demirbakan dönemi resmen başlamış oldu.
Yöneticinin istifa etmesi nedeniyle Eskişehirspor'a bir Kez daha genel kurul yolu gözüktü. 13 Ekim tarihinde Anemon Otel'de gerçekleştirilen Olağanüstü Seçimli Genel Kurul sonrası mevcut başkan Osman Taş yeni bir yönetim kurulu ile yeniden Eskişehirspor Kulübü başkanlığına seçildi. Osman Taş Ekim ayında yeniden başkan seçildikten sonra Eskişehirspor maalesef çok daha kötüye gitti. Futbolcular yönetimi protesto etmek amaçlı antrenmanlara çıkmazken oluşturulan yeni yönetimde de fikir ayrılıkları yaşanması ve maddi beklentilerin karşılanmaması nedeniyle Eskişehirspor yönetim kurulunda krizler yaşandı. Noter üzerinden istifalar ardı ardına gelirken Eskişehirspor Denetim Kurulu olaya müdahil olarak kulübü kongreye götürdü. 24 Kasım tarihinde Hasan Polatkan Kültür Merkezinde gerçekleştirilen Olağanüstü Seçimli Genel Kurulda Mustafa Akören tek aday olarak seçimde yer aldı. 206 delegenin katıldığı Genel Kurulda oy çokluğu ile Mustafa Akgören Eskişehirspor Kulüp Başkanlığına seçildi.
Mustafa Akgören ve yönetimi göreve geldikten bir ay sonra Teknik Direktör değişikliğine gitme kararı aldı. Düzenlenen yönetim kurulu toplantısında oy çokluğu ile Coşkun Demirbakan ile yolların ayrılması kararı çıkarken 24 saat sonra Teknik Direktörlük için Mustafa Özer ismi ile anlaşıldığı açıklandı.
2019’da Eskişehirspor’a veda eden futbolcular da oldu. Ocak ayında alacaklarını alamadığı gerekçesi ile TFF’ye başvuran Semih Güler serbest kalmış ve bir hafta sonra Adana Demirspor ile sözleşme imzalamıştı. 2018-2019 sezonunun sona ermesinin ardından da Kırmızı Şimşeklerde ayrılıklar yaşanmaya devam etti. Başakşehir’den kiralanan Harun Kahraman kulübüne geri dönerken, sözleşmesi sona eren Fıratcan Üzüm’de Trabzonspor’a imza attı. Kaan Gül, İsmail Oykun ve Miran Avcı’da teknik heyetinden raporları doğrultusunda kulüpten ayrıldı.
